人物，特别是商业伙伴和合伙人打交道，涉及到现实或可能的经济利益时，西门庆便立刻脱胎换骨，变成了另一个人。他不仅有着敏锐的嗅觉——单凭直觉，往往就知道利益和利润的所在，同时他在执行自己的经济计划时，也有着坚忍不拔的意志。可谓精明过人，见识老到，判断准确，行动果敢且冷酷无比。他在与官员和商人打交道的过程中，几乎没有任何失误或失算，可以说长袖善舞、举止合度、游刃有余。简单地比较他在人情往来和经济事务中表现出来的性格差异，我们不难得出这样一个结论：西门庆似乎是专为金钱所生。
小说的第七回，一个卖翠花的薛嫂，提着花厢来到西门庆家门前，要给他说亲。薛嫂首先向西门庆介绍的，并不是孟玉楼的长相和善弹月琴，而是她守寡后可观的资产：死去的丈夫原是贩布的商人，家境富裕，南京的八步床有两张，四季衣服插不下手去，金镯银钏不消说，手里现银上千两，上好的三梭布有二三百筒……
西门庆在没有见过孟玉楼的情况下，凭着薛嫂的一番话，第二天就赶往孟玉楼的姑妈杨姑娘家中疏通关节。他送给杨姑娘的礼物暂且不论，光是雪花银就送了六锭三十两，并向杨姑娘许诺，将孟玉楼娶过门后，再给七十两。因此，毫无疑问，在西门庆迎娶孟玉楼的过程中，促使他下决心并立即付之于行动的，是孟玉楼的家财而非孟玉楼本人。好在孟玉楼脸上虽有几颗麻子，倒也身材高挑，长得粉妆玉琢，总算没让西门庆失望。
西门庆与李瓶儿的亲事也是如此。西门庆虽然与她一面之下就“魂飞天外”，并随即勾搭成奸，但李瓶儿的丈夫花子虚是西门庆新近结拜的“十兄弟”之一，李瓶儿的家产底细，倒也用不着薛嫂一类的媒婆来细说端详。在迎娶李瓶儿之前，花子虚尚在狱中，西门庆就从瓶儿手里偷运大元宝六十锭（共计三千两）来家。而在花子虚出狱之后，西门庆又用很少的钱买走了花子虚的房子。李瓶儿随嫁过来的衣裙、金银首饰、西洋大珠子、头面等物件，更是难以计数。单单瓶儿家中用剩下的胡椒和白蜡等物，就卖了三百八十两银子。这些物品堆在西门庆为李瓶儿新盖的楼房里，使得李瓶儿的婚房立刻具有了仓库的性质
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