更引人注意的，乃是性自由对于同性关系的逐渐包容。这一发展肯定是多数早期性自由的支持者难以预想的，他们的意图往往正是为了防止和制止鸡奸，在18、19世纪以及20世纪多数时候的主流观念中，那一直是种可憎的行为。事实上，法律对于鸡奸的惩罚，以及谴责其有悖于正常的性行为，这在1700年以后变得比之前更普遍，在英格兰，对于鸡奸犯的定期处决一直持续到19世纪30年代。不过，与这种官方及非官方的排斥与压制相伴，一种半隐秘、非主流及少数人的为同性恋辩护的论点开始慢慢浮现。
这不只是一种思想的发展。这一时期的伦敦和其他西欧城市同样兴起了一种全新的男同性恋文化。那种最初促生了异性恋自由之理论与实践的都市与多元主义环境，同样孕育出同性恋之生活与思维的独特现代方式。
同性恋的情感并不是一种新事物，尤其是男同性恋。事实上，人们认为其在英国文化起源之时就得到了包容。虽然基督教明确地批评鸡奸行为，但因为宗教信奉的概念被视为对基督的爱与婚姻，所以16、17世纪的某些男性以一种毫不羞耻的肉感话语来表达自我的感情。“击打我的心吧，三位一体的上帝，”约翰·多恩在一首神圣的十四行诗中写道，“带上我，囚禁我，因为我/永无自由，除非你奴役我/永无贞操，除非你诱拐我。”新英格兰的清教徒爱德华·泰勒的表达则更为露骨，他想象自己的“子宫”因为基督“精子”之渗入而怀孕：
噢，让你美好的爱河渗入
我自身，并且喷涌出纯净的精神
进入我的瓶中，让我的体内充溢着
活力……
古典文学典范的巨大声望，同样导致了文艺复兴时期作品中大量同性幻想的描述，人们也越来越了解在古人眼中，男人之间的爱恋是普遍存在并值得赞美的。不止于此，社会关系的一般类型也催生出不少男性之间（实际也包括女性之间）情感与身体的亲密关系。不过，即使在最热烈的状态下，这种“同性社交”友谊不论在虚构还是现实中，都必须与同性恋的行为与倾向区别开来。鸡奸跟异性恋中的不贞之举都属于罪恶，或者更明
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